Text
Sintesis p-Metoksisinamoil Urea Dengan Bahan Baku Etil p-Metoksisinamat Yang Diisolasi Dari Rimpang Kencur (Kaempferia galanga L.)
ABSTRAKrnrnrn(A) GRESYE LOPULALAN (2001210100)rnrn(B) SINTESIS p-METOKSISINAMOIL UREA DENGAN BAHAN BAKU ETIL p-METOKSISINAMAT YANG DIISOLASI DARI RIMPANG KENCUR ( Kaempferia galanga L.)rnrn(C) xii + 47 hal; 7 tabel; 15 gambar; 5 lampiranrnrn(D) Kata kunci: Sintesis p-metoksisinamoil urea, etil p-metoksisinamat, kencur (Kaempferia galanga L).rnrn(E) Kencur ( Kaempferia galanga L.), adalah salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Tumbuhan ini mengandung beberapa senyawa kimia, salah satu diantaranya ialah etil p-metoksisinamat yang merupakan kandungan utama kencur. Senyawa ini telah diisolasi dengan cara perkolasi menggunakan pelarut etanol dengan rendemen 0,94% dari serbuk rimpang kencur atau 0,13% dari rimpang kencur segar. Etil p-metoksisinamat mempunyai titik lebur 48,5oC dan secara KLT memberikan bercak tunggal dengan Rf 0,69 menggunakan eluen metanol - aseton (2:1) dan Rf 0,80 dengan eluen kloroform - aseton (2:1). Secara spektrofotometri UV-VIS memperlihatkan max pada 309 nm, 226,5 nm, 211,5 nm dalam pelarut metanol. Secara spektrofotometri inframerah pada pita serapan 1704,96 cm-1 menunjukkan C=O ester. Hidrolisis etil p-metoksisinamat dengan natrium hidroksida menghasilkan asam p-metoksisinamat dengan rendemen 87,78%; Rf 0,79 dengan eluen metanol - aseton (2:1) dan Rf 0,67 dengan eluen kloroform - aseton (2:1), titik lebur 171,6oC. Secara spektrofotometri UV-VIS max 289 nm, 222 nm, 210 nm dalam pelarut metanol. Spektrum inframerah memperlihatkan suatu pita melebar pada pita serapan 3006,82 – 2516,93 cm-1 untuk OH, dan C = O pada pita 1685 cm-1. Asam p-metoksisinamat direaksikan dengan tionil klorida pada suhu 60oC menghasilkan p-metoksisinamoil klorida sebagai senyawa antara. Asilasi p-metoksisinamoil klorida dengan urea pada suhu 60oC dan suhu kamar dihasilkan p-metoksisinamoil urea dengan rendemen total reaksi sintesis berturut – turut 61,01% dan 35,48%; titik leleh = 225oC; Rf = 0,60 dengan metanol -aseton (2:1) dan Rf = 0,88 dengan kloroform - aseton (2:1); max = 317 nm dan 230 nm dalam pelarut metanol. Spektrum inframerah memperlihatkan pita serapan untuk NH2 pada 3367,48 – 3193,90 cm-1, C=O amida ditunjukkan pada pita 1701 cm-1.rnrn(F) Daftar rujukan : 23 buah (1966 – 2004)rnrn(G) Dra. Esti Mumpuni, M.Si, Apt., Dra. Hj. Liliek Nurhidayati, M.Si, Apt.rn
Tidak tersedia versi lain